Фамилия Усдольский — редкая, и её значение не лежит на поверхности. В отличие от множества фамилий на -ский, образованных от названий сёл или рек, здесь нет очевидного географического ориентира вроде «Усдоль» или «Усдолье». Скорее всего, перед нами пример сложения двух основ, что сразу выделяет фамилию из ряда типовых.

Разбираем словообразовательную модель. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на искусственное происхождение фамилии в семинарской или учительской среде (так называемые «семинарские» фамилии). Но основа «Усдол» — неканоническая. Вероятнее всего, она восходит к прозвищу или диалектному слову, которое потом «облагородили» суффиксом.

Первая часть — «ус». В русских говорах «ус» могло означать не только часть лица, но и «усы» как отличительный признак человека (усатый). Вторая часть — «дол». Тут два основных пути. Первый: «дол» — это «долина, низменность». Тогда прозвище «Усдол» могло означать человека, живущего «у дола» (у низины), но с приставкой «ус» это звучит странно. Второй, более правдоподобный: «дол» в значении «доля, часть, удел». В старину говорили «усдолить» — то есть «уделить, наделить». Тогда «Усдол» — это человек, которому что-то «усдолили», то есть выделили долю, надел. Фамилия могла закрепиться за крестьянином, получившим земельный надел, или за человеком, который занимался распределением долей (например, сельский староста).

Версия с географическим названием маловероятна: ни один известный топонимический словарь не фиксирует населённый пункт «Усдоль» или «Усдолье». Фамилия Усдольский — это либо поздняя искусственная фамилия, образованная от прозвища по принципу «красивой» дворянской модели, либо очень редкий локальный вариант, возникший на стыке двух корней в северных или центральных говорах. Носителей этой фамилии немного, и её разбор — скорее лингвистическая задача, чем генеалогическая.