Фамилия Укольский — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа «укол» сразу вызывает ассоциацию с медицинской процедурой или неприятным прозвищем, но в русской ономастике корень может быть глубже и старше.

Словообразовательная модель указывает на типично русский суффикс -ск-, который в фамилиях чаще всего означал принадлежность к местности (как Смоленский, Тверской) или к роду владельца поместья. Однако в случае с Укольским первичным могло быть не географическое название, а прозвище. В старых русских говорах «укол» имело не только современное значение — так называли острый предмет, шип, колючку, а также резкого, колкого на язык человека. Прозвище Укол или Уколок давали либо мастеру, работающему с иглами и шилами (портному, сапожнику, бондарю), либо язвительному насмешнику.

Версия с топонимом тоже возможна, но менее вероятна. На карте России нет известного села или реки Уколы, от которых образовалась бы фамилия. Однако в древних писцовых книгах встречаются деревни с названием Уколово (например, в бывшей Тверской губернии). Житель такой деревни мог получить фамилию Укольский — по модели «откуда родом». Суффикс -ск- в крестьянской среде появлялся реже, чем -ов, но в среде духовенства и служилых людей был обычным делом.

Стоит обратить внимание и на возможную связь с тюркскими корнями. В татарском языке есть слово «ук» — стрела, а «укол» в диалектах могло означать «стрелок» или «лучник». Если предки Укольских происходили из поволжских татар или служилых людей, то фамилия могла быть русифицированным вариантом тюркского прозвища. Эта версия объясняет редкость фамилии: она возникла на стыке культур и не получила массового распространения.

В итоге наиболее правдоподобным выглядит происхождение от прозвища Укол — либо по характеру (колкий, язвительный), либо по профессии (мастер по острым инструментам). Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, и её носители в XIX веке концентрировались в центральных губерниях России, особенно в Тверской и Ярославской.