Фамилия Уешкин — редкая и неочевидная. На первый взгляд она кажется производной от слова «уешка», но такого слова в русском языке нет. Поэтому разбирать её приходится через диалекты и возможные искажения.

Скорее всего, в основе лежит диалектный глагол «уесть» или «уедать» в значении «укусить, откусить, уязвить». В северных и сибирских говорах бытовало слово «уёк» — жало, колючка, а также обидчивый, язвительный человек. От него через форму «уёшка» (уменьшительное) и могла появиться фамилия: Уёшкин — тот, кто происходит от человека с прозвищем Уёшка. Со временем буква «ё» в написании могла заменяться на «е», что дало современное «Уешкин». Подобный переход — частое явление в фамилиях (ср. Фёдоров — Федоров, Сёмкин — Семкин).

Другая, менее вероятная версия — связь с тюркским корнем «уй» (гнездо, нора) или «уеш» (три, трое), но в русской фамилии тюркские заимствования обычно проходят через прозвище, а не напрямую. Кроме того, суффикс «-кин» указывает на принадлежность к конкретному лицу, а не на местность. То есть это типичная «патронимическая» фамилия: чей? — Уешкин, то есть сын Уешки.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном в центральной России и Поволжье. В дореволюционных переписях она почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении или локальном бытовании в одной-двух деревнях.

Словообразовательно фамилия интересна тем, что основа у неё — не имя и не профессия, а прозвище по характеру. Предок носителя, скорее всего, был человеком колким, едким на язык — отсюда и прозвище Уёшка (колючка). В крестьянской среде такие прозвища давали метко и на всю жизнь, а потом они переходили в фамилии.

Таким образом, Уешкин — это «сын колючего, язвительного человека». Фамилия сохранила в себе живой диалектный оттенок, который сегодня уже не прочитать без обращения к говорам.