Фамилия Уездовский — одна из тех, что указывают не на ремесло или личное качество, а на место жительства или административную принадлежность предка. Её основа — слово «уезд», которое в России до XX века обозначало административно-территориальную единицу (часть губернии). Человек, получивший такую фамилию, скорее всего, был связан с уездным центром или происходил из местности, которая в обиходе называлась «Уезд» — так могли именовать главное село или город уезда.

Модель образования типична для дворянских и шляхетских фамилий: суффикс -овск-/-евск- (в форме -овский) указывает на принадлежность к чему-либо или происхождение оттуда. По той же схемы сложились фамилии Загоровский, Можайский, Бронницкий. В случае Уездовского притяжательное значение «из уезда» или «уездный» закрепилось за человеком, который либо служил в уездной администрации, либо владел землёй в уезде, либо просто переехал из уездного города в другое место и получил прозвище по месту прежнего жительства.

Вероятнее всего, фамилия имеет не крестьянское, а служилое или даже дворянское происхождение. В XIX веке фамилии на -ский чаще встречались среди духовенства, мелкопоместного дворянства и чиновничества. Уездовский мог быть уездным исправником, секретарём уездного суда или просто помещиком, владевшим имением в уезде. Впрочем, не исключён и более простой вариант: прозвище «Уезд» дали человеку, который часто ездил по уездным делам или был известен как «уездный» — то есть провинциальный, не столичный.

Географически фамилия редкая. В дореволюционных источниках она встречается в основном в западных и центральных губерниях России, а также на территориях бывшей Речи Посполитой, где польская модель фамилий на -ski была особенно распространена. В польском варианте фамилия могла звучать как Ujezdowski — от названия населённого пункта Уезд (Ujazd), которых в Польше и на западе Украины несколько. Таким образом, Уездовский — это не столько «фамилия-прозвище», сколько «фамилия-топоним», указывающая на конкретную местность, откуда пошёл род.

Споров о корне почти нет: «уезд» — слово общеславянское, образованное от глагола «ездить» (первоначально — объезд территории для сбора дани или суда). Фамилия прозрачна по смыслу и не требует сложных этимологических реконструкций. Её носитель мог быть как потомственным дворянином, так и выходцем из духовного сословия, получившим фамилию при поступлении в семинарию по месту рождения.