Фамилия Улоыбин — редкий случай, где написание почти полностью скрывает происхождение. На первый взгляд она кажется тюркской или искусственно искажённой, но на деле это, скорее всего, русская фамилия с диалектной или ошибкой в основе.

Разберём слово по частям. Основа — «Улоыб». В ней легко угадывается искажённое «Улыб» или «Улыба». В русских говорах, особенно северных и сибирских, слово «улыба» могло означать не только улыбку, но и прозвище улыбчивого, добродушного человека. Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — Улоыбин, то есть сын или потомок Улоыба. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а, -я.

Почему же не «Улыбин»? Вероятно, дело в диалектном произношении. В некоторых говорах звук «ы» после твёрдых согласных мог редуцироваться или заменяться на «о» под влиянием аканья или просто при небрежной записи. Переписчики в XVII–XVIII веках, фиксируя фамилию на слух, могли записать «Улоыбин» вместо «Улыбин», а позже такое написание закрепилось в документах. Вторая версия — опечатка: «Улоыбин» могло возникнуть из «Улоябин» или «Улойбин», но это менее вероятно, так как корень «улой» не имеет внятного значения в русском языке.

Если отбросить искажение, то перед нами типичная «прозвищная» фамилия. Предок носителя получил прозвище Улыба (или Улоыба) за весёлый нрав, привычку часто улыбаться. Такие прозвища были распространены в крестьянской среде, где внешность или характер человека служили главным отличительным признаком. Фамилия могла возникнуть в центральных или северных губерниях России, где суффикс «-ин» встречается чаще, чем в южных.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных базах данных она почти не фигурирует, что говорит либо о её вымирании, либо о том, что большинство носителей со временем «исправили» фамилию на более привычную — Улыбин. Таким образом, Улоыбин — это не экзотика, а скорее орфографический артефакт, сохранивший живую речь предков.