Фамилия Упаловский — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение. Суффикс -ский указывает на то, что её носитель или его предок был выходцем из места с названием Упалово, Упаловка или Упалая. Такая модель образования типична для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русских фамилий семинаристов и крестьян, переселявшихся из сёл. В данном случае перед нами, скорее всего, топонимическая фамилия, закрепившаяся за человеком по названию его родной деревни.

Корень «Упал-» не стоит понимать буквально — как «упавший». В русских говорах слово «упалый» имело несколько значений: «хилый», «слабый», «павший» (о скотине), а также «овраг» или «низина». В ономастике такие основы часто становились прозвищами, а затем и названиями поселений. Деревня Упалая могла стоять в низине, на опавшей земле, или её основали люди с прозвищем Упалый. В любом случае, фамилия Упаловский — это «человек из Упалого».

Если обратиться к географии, наиболее вероятные следы ведут на запад России, в Беларусь и на Украину. Там топонимы с корнем «Упал-» встречаются чаще. Например, деревня Упалое есть в Брянской области, а село Упаловка — в Харьковской. Фамилия могла возникнуть и в среде православного духовенства, когда семинаристам давали фамилии по названиям их родных приходов или сёл. В этом случае священник Упаловский — выходец из села Упалово.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от имени или прозвища отца, Упаловский сохраняет привязку к местности. Это означает, что предки носителя фамилии, скорее всего, не были крепостными, а имели статус, позволявший закрепить за собой «дворянское» окончание — либо через службу, либо через принадлежность к духовенству. Впрочем, к XIX веку фамилии на -ский распространились и среди крестьян, особенно в западных губерниях.

Встречается вариант написания Упалевский — с буквой «е» вместо «о». Это может быть следствием акающего произношения или ошибки переписчика. Однако оба варианта восходят к одному корню и не меняют сути фамилии.