Фамилия Упертоеь — редкий и, на первый взгляд, загадочный случай. Её написание сразу бросается в глаза: сочетание «оеь» на конце нетипично для русских фамилий. Скорее всего, мы имеем дело с искажением или диалектным вариантом более привычной формы. Вероятнее всего, исходная фамилия — Упертов или Упертовский. Буква «ь» в конце могла появиться из-за особенностей местного произношения или ошибки писаря, который на слух записал мягкий звук «т» как «ть».

Если отбросить предположение об ошибке, то основа фамилии — «уперт-» — явно связана с глаголом «упереться». В старину «упертый» могло означать не только «упершийся во что-то», но и, в переносном смысле, «упрямый», «несговорчивый», «настойчивый до упорства». Прозвище Упертой или Упертый давали человеку с твёрдым, неуступчивым характером. Такие прозвища были распространены в крестьянской среде: они не несли резко отрицательного оттенка, а скорее констатировали черту нрава.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Обычно фамилии от прилагательных образуются суффиксами -ов/-ев (Упертов) или -ин (Упертин). Окончание «-оеь» не вписывается ни в одну регулярную модель русского языка. Это может быть следствием украинского или белорусского влияния, где фамилии на -ий иногда на письме передаются как -ый, а на слух — как -эй или -ей. Но даже в украинском языке фамилия Упертий (в значении «упрямый») писалась бы через «-ий». Таким образом, «Упертоеь» — это, скорее всего, уникальный графический курьёз, закрепившийся в одном-двух родах.

Географически фамилия почти не встречается. В современных базах данных и телефонных справочниках носители с таким написанием единичны. Это говорит о том, что фамилия могла возникнуть в изолированной местности, где писарь вёл записи «на слух», или же она была изменена в советское время при паспортизации. Если ваши предки носили фамилию Упертоеь, почти наверняка в более ранних документах (метрических книгах, ревизских сказках) она выглядела иначе — например, как Упертов или Упертой.

С точки зрения социального контекста, фамилии с такой «прозрачной» основой чаще всего принадлежали крестьянам или однодворцам. Прозвище Упертой не могло быть дано ни дворянину, ни духовному лицу — оно слишком бытовое и просторечное. Род занятий предка, скорее всего, был связан с земледелием или ремеслом, где ценилась упёртость в хорошем смысле: умение довести дело до конца, не отступать перед трудностями.