Фамилия Упшинский — один из тех случаев, когда за привычным дворянским суффиксом -ский скрывается не географическое название, а прозвище, причем довольно редкое и неочевидное.

Основа фамилии — Упша. Что это могло значить? В русских говорах слово «упша» или «упший» практически не встречается, зато оно есть в соседних языках. Наиболее вероятная версия — тюркское происхождение. В ряде тюркских наречий «упша» (или близкое «опша») означает «совет, уговор, сговор». То есть прозвище Упша мог получить человек, который был заводилой, организатором, тем, кто «сговаривал» людей на общее дело — свадьбу, поход, мирскую сходку. В этом случае Упшинский — потомок такого человека, «сын Упши».

Есть и другая, менее распространенная гипотеза: связь с диалектным «упший» — «упавший, опустившийся» (от глагола «упасть»). Тогда прозвище носило бытовой, почти насмешливый характер — так могли назвать неловкого или нерасторопного человека. Однако эта версия слабее: слово «упший» фиксируется редко и в основном в северных говорах, а фамилия Упшинский тяготеет к южнорусским и западнорусским землям, где сильнее тюркское влияние.

Суффикс -ский — типичный для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства. Встречается он и у крестьян, получивших фамилию по прозвищу отца через модель «прозвище + -ский». В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые просто означали «чей?», -ский добавляло оттенок принадлежности к роду или местности. В случае с Упшинским местности с названием Упша, Упшино или Упшинск на карте России нет, что подтверждает: фамилия не топонимическая, а прозвищная.

По сословному составу носители фамилии Упшинский — это, скорее всего, не столбовые дворяне, а однодворцы или мелкопоместная шляхта, которая после разделов Речи Посполитой оказалась в составе Российской империи. Встречается фамилия в основном в Смоленской, Брянской, Черниговской областях — на стыке русских, белорусских и украинских земель, где такие прозвища бытовали.

Современному носителю фамилии стоит знать: Упшинский — не про место, а про человека, который умел договариваться. Или, по менее вероятной версии, про того, кто однажды оступился. Но первая версия и убедительнее, и приятнее.