Фамилия Урошкин — редкий случай, когда основа, скорее всего, не связана с именем или профессией, а происходит от прозвища. В её основе лежит слово «урок», но не в современном значении «школьное занятие», а в древнерусском. Вплоть до XVII века «урок» означал «срок», «порука», «уговор», а также «наказание» или «порча, сглаз». Отсюда и «урочливый» — человек, которого сглазили, или колдун, способный навести порчу.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Урошкин — «сын Урошки». А вот Урошка — это не полное имя, а уменьшительно-уничижительная форма от прозвища Урок. Такие формы на -ка (Ванька, Петька, Урошка) в XV–XVII веках были обычны для простонародья и не несли пренебрежения, а скорее указывали на социальный статус: так могли называть крестьянина или холопа. Таким образом, предок носителя фамилии, вероятно, получил прозвище Урок за связь с колдовством, за необычную внешность (как «урочливый» — порченый) или за то, что был человеком «на срок», наёмным работником по уговору.

В словаре Б. Унбегауна фамилия не фигурирует, что подтверждает её редкость. Встречается она преимущественно в центральных регионах России, особенно в бывших Владимирской и Нижегородской губерниях, где диалектное слово «урок» в значении «сглаз» было в ходу. Интересно, что однокоренные фамилии Урочников и Урочнов образованы от той же основы, но с разными суффиксами, что говорит о самостоятельном возникновении в разных местностях.

Версия о происхождении от крестильного имени Ур (редкое имя, от латинского «огонь») маловероятна: тогда фамилия звучала бы как Уров или Урин. Фамилия Урошкин — живое свидетельство того, как древние народные поверья и социальные реалии, давно забытые, застыли в одной прозвищной форме.