Фамилия Урошлива — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает с произношением, и это может сбить с толку при поиске корня. На слух она воспринимается как «Урошлива», но её основа, скорее всего, связана с глаголом «уросить» или «урошать». В русских говорах, особенно северных и сибирских, «уросить» означало «упрямиться, капризничать, делать что-то наперекор». Отсюда «урошливый» — своенравный, строптивый человек. Фамилия, таким образом, образована от прозвища Урошливый через усечение суффикса -ый и добавление типичного для женской линии окончания -а.

Словообразовательная модель здесь простая, но показательная. Суффикс -лив- в основе (урош-лив-ый) характерен для прилагательных, обозначающих склонность к действию или свойству: «урошливый» — склонный к упрямству. Фамилия закрепилась в форме женского рода, что встречается реже, чем мужские варианты на -ов или -ин. Это может указывать на то, что в основе лежит не родовое имя, а прозвище, данное конкретной женщине — «Урошлива» то есть «та, что урошливая». Либо фамилия могла быть образована от мужского прозвища Урошливый, но в документах записана по материнской линии или как «Урошлива» (по аналогии с фамилиями типа «Белова»).

Географически фамилия тяготеет к регионам, где были распространены говоры с корнем «урос»: это Архангельская, Вологодская области, а также Урал. Встречается она крайне редко, поэтому точных статистических данных о распространении нет. В ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна или В. Никонова) прямого упоминания Урошливой нет, но модель «прозвище + -лив- + -а» хорошо описана как архаичная, свойственная севернорусской традиции прозваний по характеру.

Версия о связи с «уроком» (порчей, сглазом) менее правдоподобна. В народной культуре «урошливый» могло означать и «подверженный сглазу», но это значение вторично и локально. Основной смысл — упрямство, а не магия. Так что предок носителя фамилии Урошлива, скорее всего, был человеком с крутым нравом, которого в деревне прозвали за строптивость, и это прозвище закрепилось за родом. Фамилия сохранила редкую грамматическую форму, что делает её своеобразным лингвистическим экспонатом русской диалектной лексики.