Фамилия Урюкашкосыбаров — одна из тех, что кажется нарочито сложной, но на деле построена по абсолютно прозрачной логике русской ономастики. Это типичная «составная» фамилия, образованная от прозвища, которое, в свою очередь, было короткой фразой или описанием действия. Основа здесь — глагольная конструкция «урю кашкосыбаров» или, в более привычном звучании, «урю кашку сыбарь». Разберём её по частям.

Первая часть — «урю» — это форма глагола «урить» (или, в диалектном произношении, «урять»), означающая «чуять», «нюхать», «выслеживать». В южнорусских и некоторых сибирских говорах слово «у́рить» употреблялось в значении «искать, разведывать, высматривать добычу». Вторая часть — «кашкосыбаров» — это искажённое «кашку сыбарь». «Кашка» — уменьшительное от «каша», а «сыбать» в русских диалектах (особенно на Урале и в Сибири) означает «кидать, бросать, сыпать». «Сыбарь» — тот, кто сыплет. Таким образом, прозвище Урюкашкосыбар — это описательное имя для человека, который «вынюхивает» или «высматривает» место, где можно «покрошить кашу», то есть, скорее всего, для ловкого повара или кормильца, который ищет, чем бы накормить людей, или для нищего, который «вынюхивает», где дают еду.

Фамилия оформлена по стандартной русской модели: к прозвищу на твёрдый согласный добавили суффикс -ов, что дало форму «Урюкашкосыбаров». Это указывает на то, что носитель фамилии — потомок человека, которого в быту называли Урюкашкосыбар. Географически такая фамилия могла закрепиться в среде крестьян или казаков, где бытовали составные прозвища-скороговорки, описывающие характер или занятие человека. В официальных документах XIX века подобные фамилии часто «упорядочивали», соединяя все части в одно слово, что и произошло с данной.

С точки зрения социального контекста, Урюкашкосыбаровы — это, вероятнее всего, потомки вольных хлебопашцев или однодворцев юга России, где диалектные слова «урить» и «сыбать» были в ходу. В дворянских родах такие «бытовые» прозвища не встречались. Сейчас фамилия крайне редкая и может быть как древней, так и результатом поздней паспортизации, когда писарь записал прозвище так, как его услышал. Единственный надёжный способ проверить версию — найти предков в ревизских сказках или метриках по губерниям, где говорят «урить» и «сыбать»: это Курская, Орловская, Воронежская области, а также Пермский край и Зауралье.