Фамилия Усадебских звучит архаично и сразу привлекает внимание своим окончанием. В русской ономастике фамилии на -их/-ых — явление редкое и территориально закрепленное. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от имени или профессии отца («чей будешь?» — Петров, Кузнецов), форма на -их/-ых отвечала на вопрос «чьих будете?». Это типичная модель для северных и сибирских говоров, а также для некоторых областей Черноземья. Усадебских — значит «из семьи Усадебских», где главу рода или всю династию прозвали по характерному признаку.

Основа фамилии — «усадьба». Но здесь не стоит спешить с выводом, что предок был владельцем поместья. Чаще всего такие прозвища давали не барину, а человеку, который жил при усадьбе или работал в ней: управляющему, дворовому, приказчику, садовнику. В крепостной России крестьянин, приписанный к господской усадьбе, мог получить прозвище Усадебский или Усадебной. Со временем оно закрепилось как фамильное, а форма множественного числа (Усадебских) подчеркивала, что речь идет о целом роде, о «тех самых Усадебских».

Интересно, что фамилия могла возникнуть и из прозвища по месту жительства. Если крестьяне селились отдельным хутором или выселком, который в народе называли «усадьба» или «усадебка», их потомков могли записать как Усадебских. В документах XVII–XIX веков встречаются варианты написания: Усадебской, Усадебский, но форма на -их устойчиво указывает на севернорусское или сибирское происхождение рода.

Суффикс -ск- в основе (Усадеб-ск-их) — типичный для фамилий, образованных от географических названий или прозвищ, связанных с местом. Но в сочетании с окончанием -их он создает редкий гибрид: с одной стороны, указание на территориальную принадлежность, с другой — на семейную общность. Такая конструкция почти не встречается в дворянских фамилиях, что надежно указывает на крестьянские или мещанские корни.

Встретить фамилию Усадебских сегодня можно преимущественно в центральной России и на Урале, но массового распространения она не получила. Это редкая фамилия, сохранившая живую диалектную черту русской ономастики.