Фамилия Усадебская — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешность, а место, причём с очень конкретным оттенком. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты: основа + суффикс -ск(ий)/-цк(ий). Она указывает на то, что первый носитель происходил из населённого пункта с названием Усадьба, Усадебка или Усадебское. Такие топонимы встречаются в Беларуси, на западе России и в Польше (например, деревни Усадьба в Смоленской области или Усадебка в Могилёвской). Суффикс -ск- в данном случае работает как указатель принадлежности: «тот, кто из Усадьбы».

Интереснее разобраться с самой основой — «усадьба». В древнерусском языке усадьбой называли не просто дом с участком, а обособленное хозяйство, часто укреплённое или господское. В XV–XVII веках усадьба — это центр поместья, где жил владелец земли. Поэтому фамилия Усадебская могла закрепиться не за крестьянином, а за мелкопоместным дворянином или зажиточным однодворцем, владевшим такой усадьбой. В польской традиции (где фамилии на -ский носили шляхтичи) она могла означать «герба Усадьба» или «владелец Усадьбы», но в русском контексте чаще фиксировала просто место жительства.

Словообразовательно фамилия стоит в ряду с Усадебников, Усадьбин, Усадов. Но Усадебская отличается именно суффиксом: -ск- + окончание -ая (женский род) или -ий (мужской). В женском варианте фамилия звучит как Усадебская, в мужском — Усадебский. Это нередкий случай, когда женская форма стала основной в написании, если закрепилась за женщиной в документах. Встречается и вариант Усаде́бская с ударением на второй слог, что ближе к произношению в некоторых говорах.

По сословному происхождению фамилия скорее всего относится к дворянству или духовенству. В XIX веке фамилии на -ский нередко давали выпускникам семинарий по названию родного села, поэтому Усадебская могла появиться и у священника из села Усадьба. Однако в крестьянской среде такие фамилии — редкость: там чаще использовали патронимы (Усадьбин) или прозвища. Если ваши предки носили эту фамилию до отмены крепостного права, стоит искать их среди мелкопоместных дворян или государственных крестьян, живших на собственной земле.