Фамилия Усекно — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает с произношением, а корень прозрачен настолько, что кажется почти современным. В основе лежит глагол «усекнуть» — «отсечь, отрубить, укоротить». В русских говорах это слово имело и переносное значение: «усекнуть» означало «понять, смекнуть, догадаться». Отсюда и две возможные версии происхождения прозвища, ставшего фамилией.

Первая, более прямая: прозвище Усекно могли дать человеку с физическим недостатком — например, тому, кто лишился пальца или части конечности. Вторая версия отсылает к характеру: Усекно — человек сообразительный, «усекающий» суть на лету, проницательный. Оба варианта правдоподобны, но вторая версия встречается в ономастике реже и потому интереснее.

Фамилия образована по модели, типичной для украинских и южнорусских фамилий: основа глагола в форме прошедшего времени среднего рода (усекло) с усечением конечного гласного. Суффикс -н- в данном случае не является типичным фамильным формантом вроде -ов или -ин. Скорее, это часть глагольной основы, сохранившаяся в прозвищной форме. Подобные фамилии — Усекно, Усеченко, Усеинов — встречаются в основном на территории современной Украины и в приграничных областях России (Курская, Белгородская, Воронежская области).

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Усекно — краткая, «рубленая» форма, в то время как Усеченко — более распространённый вариант с патронимическим суффиксом. Это наводит на мысль, что фамилия Усекно могла закрепиться в одной конкретной семье или даже в одном селе, а не возникла массово в разных местах. В словарях фамилий, например у Б. Унбегауна, прямого упоминания Усекно нет, что подтверждает её редкость.

Социальный контекст: носителями такой фамилии, скорее всего, были крестьяне или казаки. Прозвища по физическим особенностям или уму давали в среде, где не было официальных документов, и часто они становились фамилиями только к XIX веку. Возможно, первый Усекно был либо плотником, отсекавшим лишнее, либо человеком, получившим прозвище за резкие и точные суждения.