Фамилия Ущиповская — редкий случай, когда географическая привязка перевешивает прозвищную. Это типичная фамилия-топоним, образованная от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-, указывающего на принадлежность к местности. Основа здесь — «Ущип-», что отсылает к названию деревни или села вроде Ущип, Ущипово или Ущиповка. Суффикс -овск- — вариант для фамилий, где топоним оканчивался на -ово или -ов. Женская форма Ущиповская говорит о том, что её носительница происходит из рода, владевшего или жившего в таком месте.

Корень «ущип-» в русском языке связан с глаголом «ущипнуть» — отщипнуть, сжать пальцами. Вряд ли прозвище Ущип давали человеку за привычку щипаться — скорее, это могло быть ироничное именование того, кто отличался мелочной придирчивостью или скупостью (как «щипач» в переносном смысле). Но в контексте фамилии на -ский логичнее предположить, что Ущипово — деревня, названная по первому поселенцу с таким прозвищем. То есть цепочка такая: прозвище Ущип → деревня Ущипово → фамилия Ущиповский/Ущиповская.

С географической точки зрения, фамилия тяготеет к западным и северо-западным областям России, где типичны фамилии на -ский и где встречаются топонимы с корнем «щип-». В частности, в Псковской и Новгородской губерниях есть деревни с похожими названиями (например, Щипино), хотя «Ущип» — форма более редкая. В дореволюционных метрических книгах фамилия Ущиповская изредка фиксируется в Витебской и Могилёвской губерниях, что подтверждает её белорусско-псковское происхождение.

Интересная деталь: в отличие от распространённых фамилий на -ский, которые часто носили дворяне (по названиям имений), Ущиповская — скорее крестьянская или мещанская. Суффикс -ск- в XIX веке активно присваивали бывшим крепостным, получившим фамилию по месту жительства. Так что предки носительницы этой фамилии, вероятно, были государственными или помещичьими крестьянами из небольшого селения, которое давно исчезло с карт, оставив лишь этот топонимический след.