Фамилия Ущиповский — яркий пример того, как географическое прозвище превратилось в наследственное имя. В её основе лежит не ремесло и не личное имя, а название места, где жил первый носитель, — скорее всего, деревни или хутора с корнем «Ущип-». Такие топонимы встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине, где слово «ущип» могло означать небольшой кусок земли, отрезанный, «отщипнутый» от основного надела, или же узкий мыс, вдающийся в болото или озеро.

Модель образования типична для шляхетских и крестьянских фамилий западных губерний Российской империи. Суффикс -ский (с вариантом -цкий) указывает на принадлежность к месту: Ущиповский — это «тот, кто родом из Ущипова» или «владелец Ущипова». В Польше и на землях, входивших в Речь Посполитую, такие фамилии часто носили мелкопоместные дворяне, но со временем они закрепились и за крестьянами, переселившимися из своего села.

Версия о происхождении от прозвища Ущип («тот, кто щиплется» или «обидчивый») менее вероятна. Слово «ущип» в русских говорах фиксируется редко, и для прозвища оно звучит неестественно. Гораздо логичнее предположить, что сначала возникло название деревни — Ущипово, Ущиповичи или похожее. Фамилии на -ский, как правило, вторичны по отношению к географическому объекту.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Ущипов, Ущипенко, Щипачёв) показывает, что «ущип» — не уникальный, но редкий корень. В современных справочниках фамилия Ущиповский встречается в основном на границе Смоленской и Брянской областей, а также в Беларуси, что подтверждает её западнорусское происхождение. По сословной принадлежности предки могли быть как однодворцами (государственными крестьянами, ведущими род от мелких служилых людей), так и мещанами — точных данных нет, но география указывает на регионы, где крепостное право было менее жёстким.

Таким образом, Ущиповский — это фамилия-топоним, образованная от названия небольшого поселения. Она прямо говорит о том, что предок носителя получил своё родовое имя по месту жительства или владения землёй, и это место, вероятно, было связано с понятием «отщипнутого» участка.