Фамилия Ушекенов — редкий случай, когда географическое происхождение прослеживается почти однозначно. Она явно ведет к тюркским корням, а точнее — к казахской или близкой к ней среде. Об этом говорит и основа, и характерный для казахских фамилий суффикс -ов, который русифицировал исходную форму в XIX–XX веках, когда представители кочевых народов получали фамилии по отцу.

Основа «Ушекен» — это личное имя. В казахском языке «үш» означает «три», а «екен» — частица со значением «оказывается», «ведь». Однако прямое сложение («три оказывается») не дает прозвищного смысла. Скорее всего, перед нами сложносоставное имя, где вторая часть восходит к слову «кен» (в тюркских языках — «широкий», «просторный», а в некоторых диалектах — «богатство»). Тогда «Үшекен» можно трактовать как «трижды богатый» или «широкий, как три простора» — типичный для кочевой культуры образ, где число «три» символизирует полноту и достаток.

Другая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным прозвищем. В некоторых тюркских говорах «ушек» — это «оспа» или «рябой». Если предположить, что «Ушекен» — форма с уменьшительным аффиксом -кен (как в именах Айкен, Жанкен), то прозвище могло означать «рябенький». Но эта гипотеза слабая: прозвища по внешности редко становились основой для казахских родовых имен, если только человек не был заметным в общине.

С точки зрения социального контекста, носители фамилии Ушекенов — потомки людей, не принадлежавших к высшей знати (султанам или торе). Казахские фамилии на -ов обычно получали выходцы из простых родов (шаруа), и «Ушекен» могло быть именем основателя рода или деда, жившего в XVIII–XIX веках. Фамилия встречается в основном в Казахстане, особенно в южных и западных областях, что косвенно подтверждает ее региональную привязку к Старшему или Среднему жузу.

Однокоренные фамилии — Ушекен, Ушекенова (женская форма) — тоже редки. В русском написании возможна вариация «Ушекенов» с одной «к», но исходная казахская форма через «ү» (Үшекенов) точнее передает произношение. Это одна из тех фамилий, где замена буквы меняет смысл: «ушек» в русском языке ассоциируется с «ухом», но к тюркской основе это отношения не имеет.