Фамилия Ушивайло — яркий пример того, как русское прозвище, построенное по южнорусской или украинской модели, стало наследственной фамилией. Её основа — глагол «ушивать» (от «шить»), который в диалектах имел несколько значений. Самое вероятное: «ушивайло» — это человек, который занимается починкой, ушиванием одежды, то есть портной, но не высокой квалификации, а скорее штопальщик, мастер на все руки по мелкому ремонту. Второе, более редкое значение — «тот, кто ушивает, сужает ткань», что тоже отсылает к швейному ремеслу.

Словообразовательная конструкция проста и выразительна: глагольная основа «ушива-» плюс суффикс -йло, который в восточнославянских языках образует названия лиц по действию (сравните: «зубрило», «кусайло», «катайло»). Такие прозвища часто имели фамильярный или даже ироничный оттенок — ими называли человека по его типичному занятию или привычке. В данном случае прозвище Ушивайло могло закрепиться за портным, работавшим на дому, или за тем, кто постоянно чинил старую одежду.

Фамилия явно тяготеет к западнорусским и украинским землям, где суффикс -йло в фамилиях встречается часто (Ломайло, Бийло, Дергайло). В центральной и северной России такие формы почти не встречаются: там предпочли бы суффикс -ник («ушивальник»), либо фамилию просто Швецов. Ушивайло — это фамилия, которая не получила аристократической окраски и осталась в крестьянской и мещанской среде. В документах XVIII–XIX веков её носители, скорее всего, числились ремесленниками или однодворцами южных губерний.

Спорных версий происхождения практически нет: корень прозрачен, иных значений у слова «ушивайло» в диалектах не зафиксировано. Единственная альтернатива — связь с глаголом «шивать» в значении «бить, стегать» (ушивать ремнём), но это толкование менее правдоподобно, так как для прозвищ драчунов обычно использовались другие модели (Бийло, Лупоглаз). Так что Ушивайло — фамилия-профессия, без тайн, но с точной бытовой зарисовкой: предок этого рода был человеком с иглой и ниткой, чинившим то, что другие уже выбрасывали.