Фамилия Ускробов — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа, «ускроб», не встречается в современных словарях как самостоятельное слово, поэтому разбирать её приходится через реконструкцию возможного прозвища или диалектного термина. Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель образования от прозвища или имени, отвечающего на вопрос «чей?» — то есть сын или потомок человека по прозвищу Ускроб.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с глаголом «скрести» или «скроботать» (диалектное, означающее «скрести, царапать, скоблить»). Приставка «у-» могла придавать действию завершённость или интенсивность: «ускрёб» — тот, кто соскрёб что-то, возможно, в переносном смысле — дотошный, скрупулёзный человек, или же мастер, занимающийся скоблением (например, кожевник, очищающий шкуры). В русских говорах встречается слово «скроб» — «скребок, скобель», так что «ускроб» могло быть прозвищем ремесленника, работающего таким инструментом.

Вторая, менее распространённая гипотеза — связь с диалектным «скроба» или «скроботня» (суета, хлопоты, возня). Тогда Ускроб — человек суетливый или неутомимый в делах. Ономастический словарь Б. Унбегауна не фиксирует эту фамилию, что подтверждает её локальный, возможно, севернорусский или сибирский характер: именно там встречаются подобные глагольные образования с приставкой «у-» (ср. фамилии Усков, Устюгов).

Географически фамилия тяготеет к Вологодской и Архангельской областям, а также к Уралу — регионам, где бытовали архаичные ремёсла и сохранялась диалектная лексика. Встречаемость крайне низкая: в современных телефонных справочниках и базах данных носителей Ускробова — единицы. Это фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или посадская, закрепившаяся за одной ветвью в XIX веке.

Таким образом, Ускробов — потомок человека, которого в округе знали по прозвищу Ускроб. Прозвище могло отражать либо занятие (скобельщик, кожевник), либо черту характера (дотошный, хлопотливый). Точное значение утрачено вместе с диалектом, но реконструкция через глагол «скрести» остаётся самой логичной.