Фамилия Усвайская — редкий пример, когда географическая основа почти наверняка перевешивает любую другую версию. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно указывают на дворянское или духовное происхождение, но только если корень — топоним. Здесь корень «Усвай» — это почти стопроцентная отсылка к реке Усвай (приток Чусовой на Урале) или к населённому пункту с тем же названием. Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из тех мест — либо помещиком, владевшим землёй на Усвае, либо священником, получившим фамилию по месту службы.

Модель образования типична для семинарских и польско-шляхетских фамилий: основа «Усвай» плюс суффикс -ск- и окончание -ая. Женская форма Усвайская указывает, что исходная мужская фамилия — Усвайский. Суффикс -ск- в русской традиции закрепился за фамилиями, которые давали по названию имения, села или реки. Если бы фамилия возникла от прозвища, скорее появился бы суффикс -ов или -ин (Усваев, Усваин), но этого не произошло.

Река Усвай протекает по территории современной Свердловской области и Пермского края. В XVII–XVIII веках эти земли активно осваивались, там возникали заводские поселения и монастырские вотчины. Фамилия Усвайский могла закрепиться за переселенцами, которые указали при переписи: «родом с Усвая». Вариант с ударением на первый слог (У́свай) характерен для уральских говоров, а на второй (Усва́й) — для литературного произношения, но в фамилии ударение обычно падает на второй слог: Усва́йская.

Версия о происхождении от личного имени или прозвища маловероятна. Слово «усвай» не встречается в древнерусских именословах и не имеет прозрачной славянской этимологии. Есть гипотеза, что в основе лежит финно-угорский гидроним: на языках коми «ус» — «приток», «ва» — «вода», то есть Усвай — «приточная река». Это объяснение правдоподобно, но не меняет сути: фамилия остаётся географической. Носительница фамилии Усвайская может с высокой долей уверенности считать, что её предки жили на Урале или в Прикамье, а сама фамилия возникла не раньше конца XVII века, когда топонимические фамилии стали массово входить в обиход.