Фамилия Усвайский почти наверняка указывает на географическое происхождение рода, а не на профессию или личное качество предка. Основа фамилии — топоним, то есть название места, откуда человек был родом. Суффикс -ский в русской ономастике — классический признак «географической» фамилии: так называли выходцев из сёл, городов или волостей, часто дворян или людей, имевших земельные владения.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию с древней волостью Усвай, которая находилась в районе Ржевы Пустой (город Острей). Это был важный торговый пункт: в волости располагалась пристань, куда с товарами приплывали купцы из Пскова. В знаменитом «Списке русских городов дальних и ближних» Ржева Пустая упомянута среди литовских городов, что отражает сложную политическую историю этих земель. Историческая связь между литовскими и польскими народами укрепилась в 1569 году, когда в Люблине подписали договор об объединении Польши и Литвы в Речь Посполитую. Поэтому вполне возможно, что основатель рода Усвайских был выходцем из этой пограничной и торговой волости, а его фамилия закрепилась за потомками как указание на малую родину.

Существует и альтернативная версия, менее проработанная, но тоже имеющая право на жизнь. Прозвище или фамилия могли возникнуть от других созвучных топонимов: озера Усвай в Псковской области или местечка Усва в республике Коми. Однако в этом случае фамилия, скорее всего, писалась бы иначе (например, Усвинский или Усватский) и имела бы другую региональную привязку. Версия с древней волостью выглядит предпочтительнее: она объясняет и форму фамилии, и её исторический контекст, и связь с торговыми путями, которые играли ключевую роль в жизни тех мест.

Что касается сословия, точных данных нет. Географическая фамилия с -ский могла принадлежать как служилым людям, получившим земли за службу, так и крестьянам, переселившимся из одной губернии в другую. В документах фамилия встречается редко, что говорит о её локальном происхождении и, вероятно, небольшом числе носителей. Если ваш предок носил фамилию Усвайский, его корни, скорее всего, уходят в псковско-литовское пограничье, туда, где сходились торговые и военные пути.