Фамилия Усышкина — женская форма фамилии Усышкин, и её разбор стоит начать с суффикса. Модель на -ин указывает на принадлежность: в основе лежит личное имя или прозвище, от которого образовано притяжательное прилагательное. В русской ономастике фамилии с суффиксом -ин чаще всего восходят к именам или прозвищам на -а/-я, что и подтверждается здесь.

Основа «Усышк» не так прозрачна, как может показаться. Сразу напрашивается связь со словом «усы» — но это не прямой путь. Скорее всего, в основе лежит прозвище Усышко, которое могло быть уменьшительной или уничижительной формой от имени Ус или прозвища Ус. В древнерусском языке «ус» означало не только волосы на лице, но и рычаг, крюк, а также могло быть частью составных имён (например, Услав). Однако в народной среде прозвище Ус давали человеку с заметными усами, а Усышко — его уменьшительный вариант, возможно, с ироничным оттенком: «тот, у кого усы, но маленькие».

Другая версия — связь с диалектным словом «усышка» (усушка, потеря влаги) или глаголом «усыхать». В таком случае прозвище могло получить человек сухощавый, худой, «усохший». Эта гипотеза менее вероятна, так как фамилии от физических недостатков обычно образовывались напрямую (Сухой, Сухин), а суффикс -ышк- в прозвищах встречается редко и чаще в уменьшительных формах.

Фамилия Усышкин (и Усышкина) — относительно редкая, не имеет широкой географической привязки. Встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, где были распространены прозвищные фамилии на -ин. По сословной принадлежности предки скорее всего были крестьянами или мещанами — в дворянской среде такие «бытовые» прозвища почти не фиксировались.

Таким образом, носительница фамилии Усышкина может считать своим предком человека по прозвищу Усышко — обладателя усов, возможно, не очень больших, но заметных настолько, чтобы стать его именем в деревне.