Фамилия Ваинштеин — один из тех случаев, когда написание подсказывает путь к разгадке. В классических еврейских фамилиях, образованных от немецких топонимов, чаще встречается форма Вайнштейн (Weinstein — «винный камень»). Написание через «а» и без «й» — Ваинштеин — указывает либо на иную фонетическую традицию (например, влияние идиша, где дифтонг мог передаваться иначе), либо на позднюю фиксацию в паспорте или метрике, когда чиновник записал фамилию на слух, без оглядки на немецкую орфографию.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа — немецкое Weinstein. В буквальном переводе это «винный камень» (винный камень — tartar, вещество, выпадающее в осадок при брожении вина). Однако в качестве фамилии слово, скорее всего, не имело прямого отношения к химии или виноделию. Типичный путь таких фамилий — топонимический: Weinstein могло быть названием дома, постоялого двора или местечка. В Германии и Австрии встречаются населённые пункты с корнем Wein- (Weinheim, Weinstadt), а суффикс -stein («камень») часто добавлялся для отличия от соседних селений. Таким образом, предок носителя фамилии мог происходить из места, которое называли «Винный камень» — либо по скалистому винограднику, либо по трактиру с такой вывеской.

С точки зрения социального контекста, фамилия Ваинштеин (как и Вайнштейн) характерна для ашкеназских евреев, получивших фамилии в конце XVIII — начале XIX века в Австрийской империи, Пруссии или Российской империи. В черте оседлости такие фамилии нередко давали по названию города или усадьбы, откуда призывали семью. Вариант с «а» вместо «ай» встречается реже, но его можно встретить в документах из западных губерний (Волынской, Подольской) или у эмигрантов первой волны, где произношение на идише «Вайнштайн» записывалось как «Ваинштейн» или «Ваинштеин».

Споров о происхождении фамилии почти нет: основная версия — топонимическая, альтернативная (от прозвища торговца вином) менее вероятна, так как для прозвищ использовали более простые формы (Вайн, Вайнер). Фамилия Ваинштеин — это не ошибка, а живой след того, как звучало имя предка в устной речи, и как его услышали при записи.