Фамилия Васепенок — одна из тех, что ставит исследователя перед неожиданной задачей. На первый взгляд она кажется производной от имени Василий (через уменьшительное Вася), но в ней скрыта редкая словообразовательная модель. Если бы фамилия была просто «Васепенко», вопросов бы не было: украинско-белорусский суффикс -енко, указывающий на потомка («чей сын»). Но здесь появляется суффикс -ок, который в восточнославянских фамилиях встречается нечасто и обычно несёт уменьшительно-ласкательное или «сыновье» значение, как в фамилиях Дьячок, Шаповалёнок.

Скорее всего, Васепенок — это вариант фамилии от прозвища Васепа, которое, в свою очередь, образовано от имени Вася (производное от Василий) с добавлением характерного для юго-западных говоров суффикса -еп(а). Такие формы бытовали на территории современной Беларуси и западных областей России. Суффикс -ок в конце мог закрепиться уже при переходе прозвища в фамилию: Васепенок — буквально «сын Васепы» или «маленький Васепа». Подобные трёхступенчатые образования (основа → прозвище → фамилия с новым суффиксом) — редкость, и Васепенок здесь стоит в одном ряду с единичными фамилиями вроде Денисенок или Кузьменок.

Вторая, более прозаичная версия — фамилия могла возникнуть из-за особенностей записи. В метрических книгах или переписных листах фамилию Васепенко (с типичным украинским окончанием) могли «обрусить» или ошибочно записать с -ок вместо -ко, особенно если писарь был из северных губерний. Однако фамилия Васепенок встречается в основном в тех же регионах, где распространены фамилии на -енко (Брянская, Смоленская области, восток Беларуси), что говорит о её местном, а не привнесённом характере.

Семантически основа восходит к имени Василий (греч. «царский»), но через цепочку уменьшительных форм. Предок носителя фамилии, вероятно, был человеком, которого в быту называли Васепа — ласково или пренебрежительно, а его дети уже стали Васепенками. Социальный слой — крестьянство или мещане, так как сложные суффиксальные конструкции редко встречаются у дворянских родов, предпочитавших фамилии на -ов/-ев.

Фамилия остаётся крайне редкой. В современных базах данных она фиксируется единично, что делает её ценной для локальной генеалогии: каждый носитель — потомок небольшой семейной группы из определённого села или местечка.