Фамилия Вашичкина — женская форма, мужской вариант — Вашичкин. В её основе лежит прозвище или уменьшительное имя Вашичка, а то, в свою очередь, восходит к имени или прозвищу Ваша. Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: суффикс -ин, образующий притяжательные фамилии от основ, оканчивающихся на -а/-я. Такие фамилии типичны для северных и центральных областей России, где формы на -ин столь же распространены, как южнорусские и восточноукраинские на -ов/-ев.

Сложнее с самой основой — Ваша. Самое вероятное объяснение: это производная форма от крестильного имени Иван (от древнееврейского Иоанн — «Бог помиловал»). В русских говорах имя Иван давало множество сокращений: Ваня, Ваша, Вашка, Вашутка. Уменьшительное Вашичка — это уже вторичная форма, характерная для псковских и тверских говоров, где суффикс -ичк- придавал ласкательный оттенок. Человек по прозвищу Вашичка — это, скорее всего, «маленький Ваня» или «Ванин сын».

Есть и другая версия, менее распространённая. В некоторых областях «вашить» означало «мешкать, копаться, делать что-то медленно». От этого глагола могло возникнуть прозвище Ваша для нерасторопного человека, а затем и фамилия. Но эта гипотеза слабая: глагол редкий, и его связь с фамилией не подтверждается диалектными словарями. Куда правдоподобнее, что фамилия Вашичкин — типичный «ивановский» след, только не через каноническое Иван, а через местную, разговорную форму.

Фамилия не относится к числу дворянских или старых родовых — её носители, вероятно, были крестьянами или посадскими людьми. Встречается она в основном в центральной России, особенно в Тверской и Псковской областях, где формы на -ичкин сохранились лучше, чем в других регионах. В документах XIX века Вашичкины фигурируют как крестьяне и мещане, без заметных следов в родословных книгах.