Фамилия Вашкарина — женская форма, а её основа — мужская фамилия Вашкарин. Она образована по самой распространённой в русской ономастике модели: от личного имени или прозвища с помощью суффикса -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: «чей сын?» — Вашкарин, то есть сын Вашкары.

Корень фамилии — прозвище или неканоническое имя Вашкара. Здесь возможны две версии происхождения. Первая: основа «ваш» — диалектный вариант слова «ваш» (притяжательное местоимение) или глагола «вашкать» (в некоторых говорах — пачкать, марать). В таком случае Вашкарой могли прозвать неряшливого или, наоборот, слишком заботящегося о чистоте человека (смысл мог переосмыслиться в ироничном ключе). Вторая, более убедительная версия: имя Вашкара — это производная форма от крестильного имени Варсонофий или Василий. Усечение и добавление суффикса -к- (как Сашка от Александр, Митька от Дмитрий) давало уменьшительное Вашка, а дальнейшее наращение -ар- (Вашкара) могло закрепиться в бытовом общении. Такие формы характерны для северных и вологодских говоров, где любили усложнять уменьшительные имена.

География фамилии указывает на северное происхождение. Наибольшая концентрация носителей Вашкариных фиксируется в Архангельской области, а также в Кировской и Пермском крае. Это зона бытования древних новгородских фамилий, где суффикс -ин встречается чаще, чем -ов, и где сохранились архаичные прозвищные формы. Предки современных Вашкариных, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми Русского Севера, не знавшими крепостного права.

В написании фамилии стоит обратить внимание на ударение. В большинстве говоров оно падает на второй слог: Вашка́рин. Это отличает фамилию от омонимичного прилагательного «вашка́рный» (относящийся к вашкару — вятское название ремесленника, делавшего валенки), но связь с валяльным промыслом маловероятна: фамилии от названий профессий обычно образуются иначе (через суффиксы -щик, -ник). Таким образом, Вашкарина — фамилия, уходящая корнями в личное имя или бытовое прозвище жителя русского Северо-Запада.