Фамилия Вайскалиева звучит необычно для русского уха, и её происхождение почти наверняка связано с тюркскими или кавказскими языками. Основа фамилии — «Вайскали» — скорее всего, представляет собой личное имя или прозвище. В тюркских языках (особенно в кумыкском, ногайском, карачаево-балкарском) можно выделить компонент «вай» (в разных диалектах может означать «горе», «увы», «беда» или выступать как междометие сожаления) и «скали» (от арабского «скал» — «скала», «утес», или от тюркского «калы» — «оставаться»). Сложносоставные имена с элементом «вай» (например, Вайса, Вайсолтан) встречаются у народов Северного Кавказа, где ими могли нарекать ребёнка, рождённого в трудное время или в знак печали по умершему родственнику.

Суффикс «-ева» (женский вариант фамилии) указывает на принадлежность к роду: в русской традиции фамилии на «-ев» образуются от основ, оканчивающихся на мягкий согласный или «й». В мужском варианте фамилия будет Вайскалиев. То есть исходная форма — Вайскали — это личное имя или прозвище, к которому добавили русский патронимический суффикс. Такая модель характерна для фамилий, возникших в XIX–XX веках у народов, вошедших в состав Российской империи: местное имя русифицировали, добавив окончание по образцу русских отчеств.

Географически фамилия Вайскалиева наиболее вероятна для Дагестана, Чечни или Ставропольского края. Встречаемость её крайне низкая, что говорит о сравнительно недавнем возникновении (возможно, в начале XX века, при записи в метрические книги или паспорта). В ономастических справочниках (например, в работах А. Суперанской по тюркским фамилиям) прямое упоминание этой фамилии не зафиксировано, что типично для редких локальных фамилий.

Если отталкиваться от прозвища, то «Вайскали» могло означать «горе-скала» или «утес печали» — образное имя, данное человеку суровому, непоколебимому, но с трагической судьбой. Впрочем, более вероятно, что это просто личное имя с защитной функцией: в тюркской традиции «плохим» именем (типа Вайса — «горе») пытались обмануть злых духов, чтобы они не позарились на ребёнка. Таким образом, предки носительницы фамилии могли быть горцами, получившими фамилию по имени основателя рода, и жили в относительно изолированной общине, где имя Вайскали сохранилось без изменений при переходе в официальную фамилию.