Фамилия Вайваловы — редкий пример, где прозвище, скорее всего, описывало не внешность или профессию, а склонность к определённому поведению. В основе фамилии лежит прозвище Вайвало, которое, по одной из версий, восходит к корню «вайв», встречающемуся в балто-славянских языках — украинском и литовском. Там этот корень связывают с привычкой «вечно охать», то есть постоянно жаловаться на судьбу, здоровье или обстоятельства. Если это так, то предок-родоначальник Вайваловых получил своё прозвище за манеру сетовать на жизнь. В народе говорили: «Оханьем поля не переедешь» — то есть жалобами делу не поможешь.

Однако есть и другая, более прозаичная версия. В русских говорах слово «вайвало» могло быть искажённым вариантом от «валять» — в смысле «валять дурака», «валять в грязи» или работать небрежно, спустя рукава. В таком случае прозвище носило бы уже не эмоциональный, а профессиональный или бытовой оттенок: так могли назвать нерадивого работника или, наоборот, того, кто занимался валянием — например, валял валенки или шерсть. Правда, для валяльщика обычно использовали более прямые названия вроде Валяльщиков или Катаев.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе прозвища Вайвало добавили патронимический суффикс -ов, который буквально означает «сын Вайвалы». Окончание -ы в форме Вайваловы указывает на множественное число и принадлежность целому роду или семье. Такая форма (на -ы, а не на -ин) характерна для фамилий, образованных от основ на -о, -а, и встречается в северных и центральных областях России, хотя точную географию бытования фамилии сегодня установить сложно.

Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия Вайваловы — редкий памятник живой разговорной культуры. Она зафиксировала не имя святого и не название ремесла, а то, как окружающие воспринимали человека: его привычку охать или, возможно, манеру работать. О точном времени возникновения фамилии говорить трудно — процесс закрепления прозвищ в фамилии шёл несколько столетий, и Вайваловы могли появиться и в XVII, и в XIX веке. Но в любом случае эта фамилия — не просто набор звуков, а отпечаток характера далёкого предка.