Фамилия Венчковская звучит на польско-украинский лад, и это главная зацепка. Формант -ск-/-цк- с окончанием -ая выдает дворянское или шляхетское происхождение. В Российской империи такие фамилии закреплялись за выходцами из Речи Посполитой, а в крестьянской среде появлялись редко, чаще всего у однодворцев или бывших шляхтичей, перешедших в податное сословие.

Корень фамилии — Венчко- или Венчек. Это уменьшительная форма от имени Венцеслав (польск. Więcesław, чеш. Václav). В польском языке имя трансформировалось в Więcław или Więcek, а уменьшительное звучало как Więczko. От него и пошло прозвище или патроним — «сын Венчка». Русская письменная фиксация через «е» вместо «ę» (носовой звук) — обычное дело: так «Венчковский» заменило польское Więczkowski.

Есть и вторая, более прозаичная версия. В польских говорах «więc» — это «вязанка, пук», а «więzka» — «связка, узел». Венчком могли прозвать того, кто вязал снопы, делал веники или торговал вязанками хвороста. Фамилия могла возникнуть не от имени, а от ремесленного прозвища. Обе версии равновероятны, но имя собственное в основе встречается чаще.

Географически фамилия Венчковская привязана к западным губерниям: Гродненской, Виленской, Волынской и Подольской. В современной России она редка, но встречается среди потомков переселенцев с Украины и Беларуси. Мужской вариант — Венчковский — в польских источниках фиксируется с XVIII века, в основном среди мелкой шляхты, жившей на арендованной земле.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Венцковский, Венцкевич, Венцлавский — показывает, что все они восходят к одному корню, но различаются суффиксами, указывающими на разные диалекты и традиции именования. Венчковская — типичный пример того, как польская фамилия обрусела в окончании, но сохранила узнаваемую основу.