Фамилия Венскуайте — редкий пример литовского наследия в русском ономастиконе. Её окончание -айте сразу указывает на женскую форму: в литовской традиции так оформляли фамилии незамужних женщин, дочерей. Мужской вариант здесь — Венскуас или Венскуайтис. По-русски такие фамилии часто склоняются как существительные женского рода, но исторически они передавали не род деятельности, а семейную принадлежность.

Основа Венск- восходит к литовскому vėnskas — «бесхвостый». Так в деревнях могли прозвать человека без хвоста у скота, но чаще — переносно: того, кто остался без наследства, без земли, «без хвоста» в смысле без имущества. В Литве и прилегающих районах Беларуси прозвище Венскас закрепилось за крестьянами, не получившими надела, либо за людьми с физической особенностью — например, с коротким пальцем или отсутствием конечности.

В Российской империи после разделов Речи Посполитой литовские фамилии нередко русифицировали, но Венскуайте устояла в исходной форме — возможно, из-за того, что носительницы жили в компактных литовских общинах или сохраняли католическую традицию записи. В метрических книгах XIX века фамилия встречается в Ковенской и Виленской губерниях, редко — у переселенцев в Сибири.

Характерная деталь: в отличие от славянских фамилий с суффиксом -ов/-ев, литовская модель не указывает на профессию или отчество, а фиксирует прозвище. Поэтому Венскуайте — не «дочь бесхвостого», а скорее «женщина из рода Бесхвостых». В современной Литве фамилия почти исчезла, уступив место более новым формам, но в русскоязычной среде она остаётся маркером литовских корней, часто с ударением на последний слог.