Фамилия Вещезерская — редкий пример, где географическая основа сочетается с неочевидным суффиксальным оформлением. Вопреки первому впечатлению, корень здесь не «вещь» и не «вещий», а гидроним или топоним. Фамилия явно происходит от названия населённого пункта вроде Вещезеро или Вещозеро. Такие названия характерны для Русского Севера и Карелии: озеро, у которого «вещая» (священная, знаковая) вода, или же с прибалтийско-финской основой, где «vesi» — вода, а «järvi» — озеро. Второй вариант правдоподобнее: «веще» могло быть искажением финно-угорского слова, а само название переводилось как «водное озеро» — тавтология, обычная для народной топонимики.

Модель образования — типичная для дворянских и священнических фамилий: суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности. Окончание -ая — признак женского рода, но в истории рода фамилия закрепилась в форме прилагательного, что нередко для фамилий на -ский/-ская. Мужской вариант — Вещезерский. Такие фамилии давали либо помещикам по названию имения, либо выходцам из духовенства, бравшим фамилию по месту службы. В данном случае логичнее предположить дворянское или однодворческое происхождение: владельцы деревни при озере или переселенцы, взявшие фамилию по родному месту.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России. Встречается в Вологодской, Архангельской областях и Карелии, реже — в Петербурге. Известных носителей с громкой исторической биографией нет, но это не редкость для локальных фамилий: они сохранились в крестьянской и мещанской среде, а позже разошлись по стране в XX веке.

Спорных версий корня немного. Иногда пытаются связать с «веществом» или «вещанием», но это натяжка: слово «вещезеро» в русских говорах не зафиксировано, а прозвища от абстрактных понятий в крестьянской среде почти не встречались. Гораздо надёжнее держаться за озерную топонимику — она даёт и ясную этимологию, и объяснение редкого суффиксального сочетания.