Фамилия Вештабей — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия, а живое глагольное прозвище. Её разумнее всего возводить к украинскому глаголу «вештати» — то есть «ходить без цели, слоняться, бродить, блуждать». Вторая часть, «-бей», скорее всего, не тюркский титул, а диалектный усилитель или суффикс, придающий прозвищу оттенок постоянного действия. В целом Вештабей — это «тот, кто постоянно вештается», «бродяга» в изначальном, не ругательном смысле слова.

Вероятнее всего, такое именование закрепилось за человеком, который много путешествовал или часто менял место жительства. В крестьянской среде XVIII–XIX веков это мог быть отходник, уходивший на заработки в другие губернии, или странник, не имевший постоянного дома. Менее вероятная, но возможная версия — беглый крестьянин, за которым закрепилась кличка по образу жизни. Также не исключено, что прозвище мог получить человек, ведущий праздный, гулящий образ жизни, которого соседи иронично называли «вештабеем» за привычку шататься без дела.

Словообразовательная модель нестандартна: основа от глагола, а не от имени или названия ремесла. Фамилии такого типа (с глагольной основой и экспрессивным суффиксом) встречаются в украинской и южнорусской ономастике, но редко. В официальных документах фамилия могла закрепиться в разных вариантах написания, но форма Вештабей — наиболее устойчивая и этимологически прозрачная.

Географически фамилия тяготеет к украинским и пограничным русским губерниям, где был распространён глагол «вештати». В центральных и северных областях России её практически не встретить. Носители фамилии, вероятно, вели оседлый образ жизни уже к концу XIX века, хотя само прозвище намекает на обратное.