Фамилия Видолоб — редкий образец русской фамилии, образованной не от имени или профессии, а от прозвища, описывающего внешность или, скорее, характер человека. Её основа — «видолоб» (или «выдолоб»), слово, которое в старых русских говорах означало «тот, у кого высокий, выпуклый лоб». В словаре Даля зафиксирована форма «видолобый» — лобастый, с большим лбом. Выходит, прозвище Видолоб давали либо человеку с заметной физической особенностью, либо — в переносном смысле — упрямому, «лобастому» человеку, которого трудно переспорить.

Модель образования проста: прозвище Видолоб со временем застыло в форме фамилии без дополнительных суффиксов (типично для русских фамилий, которые в основе имеют нарицательное слово). В отличие от более частых фамилий на -ов/-ев или -ин, эта — «чистая» основа, что встречается в северных и центральных регионах России, где такие прямые прозвищные фамилии (как Голова, Нос, Щека) фиксировались чаще. По той же модели возникли фамилии Лоб, Лобанов, Выдолобов — но Видолоб сохранила исходную форму без наращения.

С географией сложнее: фамилия редкая, в переписях XIX — начала XX века встречается единично, в основном на территории бывшей Тверской и Псковской губерний. Вероятно, предки носителей — крестьяне или посадские люди, получившие прозвище в быту, а затем и фамилию при переписях. Сословная принадлежность невысокая: в дворянских родословных книгах Видолобов нет, это фамилия простого люда.

Однокоренные варианты — Видолобов, Выдолобов — встречаются чаще и понятнее: суффикс -ов указывает на принадлежность («сын Видолоба»). Сама же форма Видолоб могла закрепиться из-за того, что прозвище было настолько устойчивым, что его не стали переделывать в патроним. В современных базах фамилия встречается у единиц, что делает её ценной для генеалогов: найти своих предков по такой фамилии проще, чем по Иванову.