Фамилия Выдолоб — редкий случай, когда прозвище, скорее всего, сложилось из двух частей, но их значение неочевидно. Самая прямая версия — от словосочетания «видный лоб», то есть большой, заметный лоб. Так могли прозвать человека с такой внешностью, а заодно — смекалистого и догадливого: на Руси большой лоб связывали с умом.

Вторая версия уводит в украинский язык, где глагол «видолати» означает «преодолеть, осилить». Если так, то Выдолоб — прозвище упорного и настойчивого человека, который не отступал перед трудностями. Это объяснение правдоподобно, но уступает первому, потому что в фамилиях реже встречаются глагольные основы без суффикса.

Есть и третья гипотеза — от слова «видолинок» (ложбина, лощина). Тогда прозвище указывало бы на место жительства у оврага. Но эта версия самая слабая: звуковой переход от «видолинок» к «Выдолоб» слишком сложен.

По суффиксу фамилия относится к беспадежным, то есть застыла в форме мужского рода именительного падежа. Такие фамилии характерны для украинских и белорусских земель, где оформились без типичных русских окончаний -ов/-ев. Поэтому корни Выдолобов стоит искать на юго-западе России или в современной Украине.

Что объединяет все версии — прозвище было ярким и запоминающимся. Вне зависимости от того, за лоб, за характер или за овраг его дали, оно чётко выделяло человека среди соседей.