Фамилия Вильдавская — женская форма, образованная от мужского варианта Вильдавский. Это типичная фамилия польско-белорусского происхождения, построенная по модели с суффиксом -ск-/-цк-, который указывает на связь с географическим объектом или дворянским поместьем. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые чаще означали «чей-то сын» или «чей-то работник», фамилии на -ский в Великом княжестве Литовском и Речи Посполитой закрепились за шляхтой, а позже распространились среди мещан и крестьян, указывая на место, откуда человек родом.

Основа фамилии — топоним Вильдава или Вильдава. Прямая аналогия — город Вильдау (Wildau) в Германии, но для восточнославянских земель более вероятна связь с рекой Вильда или населённым пунктом с похожим названием в Польше или Беларуси. В польской ономастике встречается фамилия Wildawski, а в белорусском варианте — Вільдаўскі. Корень может восходить к литовскому vildas — «надежда» или к древнепрусскому wilda — «дикий». Однако в контексте именно русской и украинской традиции стоит рассматривать вариант, где Вильда — это адаптация немецкой фамилии Wildau или названия места, которое принесли переселенцы-колонисты.

Исторически фамилия Вильдавская редкая. Она почти не встречается в центральных русских губерниях, а её очаги — западные регионы: Смоленская, Витебская, Гродненская губернии. Носители фамилии в XIX веке могли быть обедневшей шляхтой, которая после разделов Речи Посполитой перешла в сословие однодворцев или мещан. Другой, менее вероятный, но допустимый вариант — происхождение от прозвища Вильда, которое давали человеку с диковатым нравом или нелюдимому. В таком случае фамилия была бы патронимической, но суффикс -ский для неё нетипичен — он почти всегда указывает на территорию, а не на личное качество.

С точки зрения словообразования, фамилия Вильдавская — притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «из каких?». Если мужской вариант Вильдавский означал «тот, кто из Вильдавы», то женская форма закрепилась за дочерью или женой такого человека. В современной России фамилия остаётся редкой, и её носители в основном сосредоточены в Москве и Санкт-Петербурге, куда переехали в XX веке из западных областей.