Фамилия Винайкина — женская форма фамилии Винайкин, и её происхождение стоит искать не в очевидных корнях, а в диалектной или профессиональной лексике. Основа фамилии — «винайка». В русских говорах это слово могло означать либо мастера по изготовлению вина (винокура), либо, что более вероятно, человека, причастного к судебным или штрафным делам, ведь «вина» — это не только проступок, но и денежное взыскание. В старину «винайкой» могли прозвать сборщика штрафов или человека, который постоянно попадал в неприятности и платил виру.

Словообразовательная модель здесь редкая: суффикс -к- в основе (Винай-к-а) указывает на прозвище, а не на отчество от полного имени. Такие фамилии на -ин/-ын обычно образуются от прозвищ или профессий, оканчивающихся на -а/-я: Винайка → Винайкин. Это отличает её от фамилий на -ов (от имён на согласный) и говорит о том, что прозвище было устойчивым и бытовало в устной речи.

Географически фамилия Винайкина редкая и встречается в основном в центральных и южных регионах России, где были развиты виноделие или система местных податей. В переписях XVII–XVIII веков такие прозвища фиксировались в среде крестьян и посадских людей — ремесленников или мелких служителей, а не дворян.

Вторая, менее правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «винать» (упрекать, обвинять). Тогда прозвище Винайка мог получить сварливый или придирчивый человек. Однако первая версия — от ремесла или повинности — кажется надёжнее, так как в русской ономастике профессиональные прозвища встречаются чаще, чем прозвища по характеру.

Таким образом, носительница фамилии Винайкина может вести свой род от человека, чья жизнь была связана либо с винным делом, либо с судебными пошлинами — в любом случае, это указание на конкретное занятие или общественное положение, а не на отвлечённое качество.