Фамилия Винайкин — редкая и с точки зрения привычной русской модели образования довольно необычная. В ней сразу обращает на себя внимание основа «Винайк-», которая не похожа на типичное древнерусское имя или прозвище. Чтобы понять её происхождение, нужно разобраться с финалью.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Винайкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Винайка. А вот само прозвище Винайка, скорее всего, образовано от глагола «винать» — устаревшей или диалектной формы, означавшей «обвинять, укорять, пенять». В словарях можно встретить слово «винать» в значении «порицать, делать выговор». Соответственно, Винайкой в народе могли прозвать человека въедливого, любящего читать нотации, постоянно кого-то в чём-то упрекающего. Такие прозвища по характеру — «крикун», «ворчун», «пеняла» — были распространены на Руси и легко закреплялись в качестве фамилий.

Есть и другая, менее вероятная версия. В некоторых западных и южных говорах «винать» могло означать «брать вину на себя», «каяться». В таком случае прозвище могло достаться человеку совестливому или тому, кто постоянно оправдывался. Однако первое значение — обвинитель — выглядит более естественным для прозвища.

Географически фамилия Винайкин — редкая. Она встречается в основном в центральных регионах России, единичными очагами, что подтверждает её происхождение от локального прозвища, а не от массового крестильного имени. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые могли возникать от тысяч Иванов и Петров, фамилии на -ин от прозвищ с глагольной основой (типа Винайка, Болтайка, Ломайка) всегда были штучным товаром. Они не образовывали больших гнёзд и часто оставались в пределах одной деревни или даже семьи.

Таким образом, носитель фамилии Винайкин может считать своим предком человека, получившего меткое бытовое прозвище за манеру постоянно «винать» — делать замечания или укорять окружающих. Фамилия сохранила эту живую черту характера в своей основе.