Фамилия Виндиревских — один из тех случаев, когда написание сразу подсказывает географию и социальный контекст. Формант -ских (в родительном падеже множественного числа) указывает на происхождение из северных и центральных областей России, где такие фамилии были типичны для служилых людей, духовенства и крестьянства, но почти не встречались у дворянства. Виндиревских — это фамилия-прилагательное, отвечающая на вопрос «чьи?»: «из рода Виндиревских». В современном написании с окончанием -их она бы звучала как Виндиревских, но закрепилась именно форма с -ских, что характерно для фамилий, образованных от топонимов или коллективных прозвищ.

Основа фамилии — Виндирев. Это, скорее всего, не имя, а прозвище или название поселения. Наиболее правдоподобная версия связывает корень с диалектным словом «виндирь» или «вендирь» — в русских говорах так называли рыбу (обычно ерша или окуня) или же человека, который вялый, медлительный, «как рыба». В этом случае Виндирев — сын Виндиря, то есть человека с таким прозвищем. Менее вероятна, но возможна связь с личным именем Венедикт (разговорная форма Виндикт), от которого через стяжение могло возникнуть Виндир.

Если же предположить, что фамилия пошла от названия деревни, то на карте России известен хутор Виндирев (бывший в Курской губернии) и несколько урочищ с похожими названиями. Переселенцы из таких мест получали фамилию по имени покинутого села: «Виндиревские» — то есть выходцы из Виндирева. В пользу этой версии говорит сам суффикс -ских, который в XVIII—XIX веках часто присваивали священникам и семинаристам при поступлении в училище: им давали фамилию по названию родного села или прихода. Поэтому Виндиревских мог быть сыном дьячка или священника из села Виндирево.

Сословно фамилия, скорее всего, принадлежала духовенству или государственным крестьянам. В дворянских родословных книгах Виндиревских не встречается, что подтверждает её «недворянское» происхождение. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая — она сосредоточена в основном в Курской, Белгородской и Воронежской областях, что совпадает с ареалом бытования фамилий на -ских и зоной распространения курских говоров.

Таким образом, предок носителя фамилии Виндиревских мог быть либо медлительным рыбаком, которого прозвали Виндирем, либо жителем деревни Виндирево, откуда ушёл на службу или учёбу. Точный ответ дала бы только метрическая запись, но обе версии укладываются в типичные модели образования русских фамилий.