Фамилия Виндерских звучит непривычно для русского уха, но по своей модели — одна из самых узнаваемых и древних. Суффикс «-ских» (в родительном падеже множественного числа, застывшая форма) указывает на происхождение от географического названия или прозвища, которое относилось к целому роду. Такие фамилии были типичны для дворянских фамильных прозваний, а также для польской шляхты и украинской старшины. В русской среде фамилии на «-ских» часто получали выходцы из духовного сословия — семинаристы, которым давали «благозвучные» фамилии по названию мест или церквей.

Корень «Виндер-» для русского языка нехарактерен. Скорее всего, он восходит к немецкому слову «Winder» — «ветер» (Wind), либо к глаголу «winden» — «вить, наматывать». В немецком языке «Winder» могло быть прозвищем для человека быстрого, порывистого, или же профессиональным именем для того, кто занимался намоткой ниток, канатов, работал на веревочном производстве. На территории Российской империи, особенно в Поволжье и Прибалтике, было много немецких колонистов и ремесленников, чьи фамилии русифицировались. Фамилия Виндерских могла возникнуть в среде обрусевших немцев или в русской семинарии, где ученику с немецкой фамилией Виндер придали «дворянский» суффикс.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «виндерь» — так в некоторых русских говорах называли изворотливого, хитрого человека, но это слово крайне редкое и локальное. Спорный вариант — происхождение от названия населенного пункта, например, от немецкого Виндер (Windern) или славянского села с похожим корнем, но документальных подтверждений этому нет.

Самая правдоподобная гипотеза: фамилия Виндерских — это искусственное или полуискусственное образование, характерное для духовных или служилых людей, где немецкая основа была переоформлена по польско-русской модели. Носители такой фамилии, скорее всего, имели предка либо немецкого мастера-ремесленника, либо выходца из духовного сословия, получившего фамилию по месту службы или по семинарскому обычаю. Фамилия редкая, нечастотная, что делает её особенно интересной для изучения истории конкретного рода.