Фамилия Виндермут — редкий пример, когда русская по происхождению фамилия звучит почти как иностранная. Её основа — немецкое слово Windermut, что дословно переводится как «ветреная смелость» или «ветреное мужество». Однако в русском контексте это не заимствование, а прозвище, которое получил человек с неспокойным, порывистым характером. Суффикс -ут- (-ут-) в русских прозвищах редок и встречается в основном в северных и центральных говорах, где он придавал слову оттенок грубоватой ласки или насмешки. Сравните: Ветрогон, Ветронос — а здесь Виндермут, то есть «ветер-молодец», человек, который «дует» куда хочет.

Вероятнее всего, фамилия возникла в среде служилых людей или крестьян, где прозвища часто давали за особенности поведения. Носитель фамилии мог быть непоседой, балагуром или, наоборот, человеком, который легко менял решения — «куда ветер дует, туда и он». Второй, менее вероятный корень — от диалектного глагола «виндить» (медлить, колебаться), но тогда сочетание с «мут» (от «мутить», «смута») дало бы значение «смутьян-медлитель», что семантически слабее.

В письменных источниках фамилия почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании — скорее всего, в одном-двух уездах, где закрепилась за конкретной семьёй. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Виндермут не прошёл стандартную русификацию, поэтому сохранил уникальный облик. Сегодня её можно встретить в единичных случаях, и каждый раз это почти наверняка потомки того самого «ветреного смельчака» из глубинки.