Фамилия Виндерской — одна из тех, что на первый взгляд кажется простой, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. Её основа — «виндер» — не является ни славянским именем, ни распространённым прозвищем. Скорее всего, перед нами фамилия, корни которой уходят в немецкий или, шире, в западно-европейский язык.

Самый прямой путь к разгадке — немецкое слово «Winder», которое может означать «ветер» (сравните с английским «wind»). В таком случае фамилия Виндерской могла быть образована от прозвища Виндер, данного быстрому, порывистому человеку, или же тому, кто работал с ветром — например, мельнику, чья мельница стояла на открытом месте. Нельзя исключать и вариант, что «Виндер» — это переосмысленная фамилия переселенца из немецких земель, которую в русской среде адаптировали с помощью типичного суффикса -ской.

Суффикс -ской в фамилии Виндерской указывает на её возможное происхождение от географического названия. Если существовало селение Виндеры или Виндер (например, в Прибалтике или бывших немецких колониях на Волге), то выходец оттуда получал прозвание «Виндерской», то есть «из Виндер». Такая модель образования типична для польских, украинских и белорусских фамилий, а также для русских дворянских фамилий, образованных от названий имений. Впрочем, окончание -ой (Виндерской) вместо -ий (Виндерский) — это более народная, просторечная форма, распространённая в южнорусских и украинских говорах.

Есть и более редкая, но правдоподобная версия: фамилия могла возникнуть из профессионального прозвища. В некоторых русских говорах «виндером» называли того, кто занимался витьём, скручиванием верёвок (от глагола «вить»). Однако это объяснение менее надёжно, так как слово «виндер» в этом значении не зафиксировано в основных диалектных словарях.

Социальный статус первых носителей фамилии Виндерской мог быть разным. Если это прозвище — то крестьянин или ремесленник. Если фамилия от названия места — то мог быть и шляхтич, и мещанин. В любом случае, это фамилия не массовая, а довольно редкая, что делает её особенно интересной для генеалогического поиска.