Фамилия Виндовский — редкий случай, где основа, скорее всего, не связана с тем, что кажется очевидным. При беглом взгляде напрашивается связь с английским window («окно») или компьютерной операционной системой Windows, но для русской фамилии, сформировавшейся задолго до появления компьютеров, это исключено. Современное звучание — случайное совпадение, не имеющее к генезису фамилии никакого отношения.

Настоящий корень — польский или западнорусский. Суффикс -овский указывает на шляхетское или польское происхождение: так образовывали фамилии от названий имений, местечек или урочищ. В основе лежит топоним Виндово или Виндов. В Польше и на территории современной Западной Украины, Беларуси и Литвы встречаются небольшие поселения с похожими названиями — Виндово, Виндовка, Виндовцы. Название села могло произойти от личного прозвища Винд (от немецкого Wind — «ветер») или от диалектного «винда» — так в некоторых говорах называли рыбацкую снасть, вентерь.

Не исключена и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть от прозвища Винда, которое давали человеку с быстрым, переменчивым нравом («ветреный»), либо тому, кто жил на открытом, продуваемом месте. В польской ономастике встречается фамилия Windowski, и русский Виндовский — её прямой фонетический аналог, адаптированный под кириллицу.

В России фамилия крайне малочисленна. Встречается в центральных областях и на юге, куда могла попасть вместе с переселенцами из Речи Посполитой после разделов Польши. Сословно носители, скорее всего, были мещанами или однодворцами — потомками служилых людей, получивших землю на южных рубежах. Дворянского герба с такой фамилией не зафиксировано, что говорит о нешляхетском происхождении большинства ветвей.