Фамилия Виндряевский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Суффикс -ский указывает на происхождение от названия места, и таким местом мог быть населённый пункт вроде Виндряево или Виндряи. Такие топонимы встречаются в западных регионах бывшей Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Смоленщины, где распространены названия с корнем «виндр-».

Сам корень, скорее всего, не славянский, а балтский или германский. В литовском языке есть слово «vindra» — «ветер», а в немецком «Wind» означает то же самое. Прозвище Виндряй могли дать человеку порывистому, быстрому или непостоянному, как ветер. Однако более правдоподобно, что основой стало имя или прозвище Виндря — уменьшительная форма от крестильного имени Венедикт (через народное Виндикт) или от скандинавского Винд. В пользу последнего говорит то, что фамилии на -ский у дворян и шляхты часто образовывались от названий имений, а владельцы таких имений могли быть выходцами из Прибалтики или немецких земель.

Модель образования типична для польско-белорусской ономастики: суффикс -евск-/-овск- присоединялся к основе топонима, указывая на принадлежность к месту. Виндряевский — буквально «тот, кто из Виндряева». В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давали крестьянам, -ский в XIX веке оставался маркером шляхетского или духовного сословия, хотя к концу столетия такие фамилии встречались уже у всех слоёв.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных базах данных она фиксируется единичными случаями, преимущественно в западных областях России и в Беларуси. Это подтверждает версию о локальном происхождении: род Виндряевских, вероятно, не разросся широко и остался связан с одним-двумя селениями. Другие версии — от прозвища Виндря (ветреный человек) или от профессии (винодел, через искажённое «винд» как «вино») — менее убедительны, так как не объясняют суффикс -ский и не подтверждаются диалектной лексикой.