Фамилия Виндупосов — один из тех редких случаев, когда основа бросается в глаза и ставит в тупик одновременно. Первая ассоциация — с компьютерной операционной системой — ложная: фамилия сформировалась задолго до появления Windows. Её корень уходит в диалектную и просторечную лексику русского Севера и Урала.

Слово «винду́пос» или «виндупо́сый» в архангельских и вологодских говорах означало человека с большими, навыкате или мутными глазами. «Винды» (или «винду́пы») — местное название глаз, вероятно, заимствованное из финно-угорских языков (ср. вепсское и карельское «vind» — глаз). Суффикс «-ос» в прозвище выполнял усилительную, подчёркивающую функцию: не просто глазастый, а именно с приметными, бросающимися в глаза глазами. Таким образом, Виндупос — прозвище по внешней особенности, данное зоркому, большеглазому или, напротив, подслеповатому человеку.

Модель образования фамилии стандартна для русского ономастикона: прозвище Виндупос + патронимический суффикс «-ов», указывающий на принадлежность («чей?» — сын Виндупоса). Типичная севернорусская и сибирская схема, где фамилии часто закреплялись в форме притяжательного прилагательного. Обратите внимание на редкий суффикс прозвища — «-ос» встречается в фамилиях нечасто (ср. Кривонос, Белонос), что делает Виндупосов ярким маркером говоров Поморья и Вятки.

Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или посадская. В дворянские родословные книги такие прозвища не попадали — они бытовали в среде, где внешность служила главным опознавательным знаком. Географически самые ранние упоминания стоит искать в метрических книгах бывшей Вологодской губернии, а также в старообрядческих общинах Урала, где диалектная лексика сохранялась дольше.