Фамилия Винклярш — редкая и неочевидная для русского уха. Её происхождение, скорее всего, не славянское, а немецкое или еврейское (ашкеназское). В основе лежит немецкое слово «Winkel» — «угол» или «закоулок». Второй корень, «-arsch» (зад), в просторечии мог означать «углозадый» или «кривозадый», но в фамилиях такие компоненты часто теряют грубый оттенок и фиксируют прозвище по походке или осанке. Однако более вероятна другая версия: фамилия могла образоваться от названия профессии или места. Winkelier на нижненемецких диалектах — «мелочный торговец», «лавочник» (ср. нидерл. winkelier). Тогда суффикс «-er» указывает на деятеля, а конечное «-sch» — типичный немецкий диалектный или ономастический суффикс, превращающий название занятия в фамилию.

Написание «Винклярш» — результат русификации: немецкое «Winklersch» или «Winklerisch» в русских документах записали на слух, отбросив тонкое окончание. Такая адаптация характерна для переселенцев из немецких колоний Поволжья, Причерноморья или Прибалтики, чьи фамилии в XIX веке фиксировали писцы, не знавшие немецкого. В этом контексте Винклярш — вариант более известной фамилии Винклер (от Winkel — «угол» или «лавочник»). Суффикс «-арш» мог возникнуть при смешении с идишем, где характерны окончания «-ич» и «-ш».

Анализ словообразовательной модели показывает, что фамилия не вписывается в русскую патронимическую систему (-ов, -ин, -ский). Это указывает на позднее появление в России — не раньше XVIII–XIX веков, когда в империю массово приглашали немецких ремесленников, аптекарей и торговцев. Если предок носителя был Winkler (виноградарь на южных склонах — ещё одно значение слова Winkel в диалектах), то фамилия могла закрепиться в среде виноделов или садоводов. Но для окончательного вывода не хватает данных: ни географической концентрации, ни архивных записей о первых носителях. В современных справочниках русских фамилий Винклярш не упоминается — это исключительно редкий вариант, сохранившийся, вероятно, в единичных семьях.