Фамилия Винковатова — редкий пример сложного словообразования, где суффикс -оват- играет ключевую роль. В русских фамилиях этот суффикс чаще встречается в прилагательных со значением неполноты качества («виноватый», «грязноватый»), но в фамилиях он почти не используется. Однако здесь он, скорее всего, не уменьшительно-оценочный, а патронимический: основа Винковат могла быть прозвищем или отчеством. Сама основа восходит к слову «винок» — в диалектах так называли человека, который винится, кается, либо того, кто постоянно чувствует себя виноватым. В словаре Владимира Даля «винок» фиксируется как «виноватый человек» или «тот, кто в чём-либо провинился». Таким образом, Винковатов — это «сын Винковатого», то есть потомок человека с таким прозвищем.

Модель образования фамилии нестандартна. Обычно фамилии на -ов образуются от основ на согласный (Иван — Иванов), но здесь мы видим промежуточный суффикс -оват-, который превращает прозвище Винок в прилагательное Винковатый, а затем уже от него формируется фамилия Винковатов. Это напоминает редкие случаи вроде фамилии Гладковатов (от «гладковатый»). Вероятно, первоначальная форма была Винковатый, а затем, по аналогии с массовыми фамилиями на -ов, её переделали в Винковатов.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где окончание -оват- в прозвищах встречается чаще. Например, в курских и воронежских диалектах слово «винок» употреблялось именно в значении «виноватый». Не исключено, что предок носителя фамилии получил прозвище за привычку брать на себя чужую вину или за чрезмерную уступчивость. Второй, менее вероятный вариант, — связь с глаголом «виноватить» (обвинять), но тогда основа была бы Виноватов, а не Винковатов.

Сословная принадлежность неясна, но суффикс -оват- чаще встречался в крестьянской и мещанской среде, а не в дворянской. В официальных документах фамилия могла писаться через «о» после «в» (Винковатов), но в устной речи иногда редуцировалась до Винкаватов. Спорных версий немного: некоторые любители народной этимологии пытаются связать её с «винком» (уменьшительное от «вино»), но это натяжка — в таком случае фамилия звучала бы как Винков или Винкин.