Фамилия Винковатов — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Словообразовательная модель подсказывает, что перед нами отчество, образованное с помощью патронимического суффикса -ов. Основа — Винковат. Это не имя и не распространённое прозвище, а скорее всего, усечённая форма от более длинного, возможно, диалектного слова или искажённого географического названия.

Самая вероятная версия связывает фамилию с тюркским корнем «винк» или «бенк», что означает «родимое пятно», «метка». В южнорусских и казачьих говорах такое прозвище могло закрепиться за человеком с заметной родинкой или шрамом. Суффикс -ат в основе Винковат указывает на обладание признаком: «Винковатый» — «тот, у кого есть винка (метка)». Со временем прозвище Винковатый трансформировалось в фамилию Винковатов через стадию отчества «сын Винковатого».

Менее убедительна, но возможна гипотеза о связи с названием населённого пункта. В Тверской области есть деревня Винково, а в Вологодской — Виноково. Если существовало село Винковатое (от личного имени Винко или от слова «винокурня»), то выходец оттуда получал прозвище Винковатый. Однако документальных подтверждений такому топониму нет, и версия с прозвищем по внешнему признаку выглядит более естественной для русской антропонимии.

Интересно, что фамилия почти не встречается за пределами бывшей Области Войска Донского и прилегающих районов Украины. Это говорит о том, что предки Винковатовых были либо донскими казаками, либо крестьянами южных губерний, где тюркские заимствования в говорах были обычным делом. В центральной России фамилия не прижилась, что косвенно подтверждает её диалектное происхождение.

Однокоренных фамилий практически нет. Можно встретить разве что Винковатый (украинский вариант) или Винков, но последний чаще образован напрямую от имени Винко (уменьшительное от Винцентий или Вениамин). Винковатов же стоит особняком: его основа не имя, а именно прозвищное прилагательное, что делает фамилию уникальным свидетельством живой народной речи.