Фамилия Винковская — женская форма от Винковский, и её происхождение стоит искать не в глаголе «вить», как может показаться на первый взгляд, а в географическом названии. Типичный суффикс -ский/-цкий в русских, украинских, польских и белорусских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью: так называли человека, который приехал из села или поместья с корнем Винк-.

В основе лежит, скорее всего, топоним Винково или Винков. Такие названия встречаются в Польше, на западе Украины и в Беларуси. Само слово «Винк» могло быть вариантом немецкого Winkel — «угол» (в значении «укромное место», «поворот реки»), либо производным от польского winka — уменьшительного от wino, «вино». Второй вариант менее вероятен, но возможен, если поселение славилось виноградниками или виноделием. Есть и версия, что Винков — это адаптация личного имени Винкентий (латинское Vincentius, «побеждающий»), от которого в Польше образовали фамилию Винкевич, а затем и Винковский.

Модель образования проста: к названию села Винково добавили суффидж -ск-, указывающий на принадлежность или выходца, а окончание -ая в женском роде закрепилось по правилам русского языка. Носительница фамилии Винковская — это женщина, чьи предки (мужчины) носили фамилию Винковский, и, скорее всего, происходили из шляхетской или крестьянской среды западных губерний Российской империи, где такие фамилии на -ский были распространены среди мелкопоместного дворянства и духовенства. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые давали по отцу или ремеслу, Винковская прямо указывает на «корни» — конкретное место, где жил род.