Фамилия Винковские (исходная форма — Винковский) образована по типичной для польской и украинской ономастики модели с суффиксом -ский/-цкий. Этот суффикс указывал на принадлежность к месту или роду, то есть носитель такой фамилии — либо выходец из селения Винково, Винковцы, либо потомок человека по прозвищу Винок.

Основа фамилии — «винок» — напрямую связана с венком. В славянских языках венок имел не только бытовое значение (плетёное украшение), но и символическое: его дарили на свадьбу, им украшали голову невесты, венки пускали по воде на праздник Ивана Купалы. Поэтому прозвище Винок мог получить человек, который занимался плетением венков, торговал ими или же носил их по обычаю. В украинском языке слово «вінок» сохранило это значение до сих пор.

Возможна и топонимическая версия: фамилия Винковский могла закрепиться за человеком, переселившимся из населённого пункта с корнем «Винк-» или «Винок-». Такие названия встречаются в исторических землях Речи Посполитой, в частности на территории современной Западной Украины и Польши. Суффикс -ский в таких фамилиях часто выполнял роль указателя: «тот, кто из Винкова».

Фамилия Винковский — памятник не только украинской, но и шире — славянской культуры. Она не относится к древнейшим фамилиям знати, а скорее к тем, что фиксировались у мещан и крестьян в XVII–XIX веках, когда шёл массовый процесс закрепления фамилий по месту жительства или роду занятий. Окончательно установить, от какого именно корня пошла фамилия в конкретной семье, можно только через глубокое генеалогическое исследование: изучение метрических книг, ревизских сказок и карт расселения.