Фамилия Винополь звучит необычно для русского уха, и это сразу подсказывает её вероятное происхождение. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных с помощью суффиксов -ов, -ев, -ин, Винополь имеет нулевое окончание и напоминает скорее географическое название. Скорее всего, перед нами фамилия, возникшая на западнорусских землях или в Польше, где такие топонимические фамилии были нормой.

Основа фамилии прозрачна: «вино» и «поль» (от польского «pole» — поле). «Винополь» — это буквально «винное поле», то есть виноградник. Фамилию мог получить человек, чья семья владела виноградником, либо тот, кто жил в местечке с таким названием. На территории бывшей Речи Посполитой существовало несколько населённых пунктов с именем Винополь — например, в нынешней Винницкой области Украины. Переселенцы оттуда, оказавшись в центральной России, получали прозвище по месту выхода: «Винопольский», которое со временем могло упроститься до Винополь.

Суффикс -ск- здесь отсутствует, что указывает либо на сокращение первоначальной формы, либо на то, что фамилия сложилась не по великорусской модели. В среде польской шляхты или украинской казацкой старшины было принято называть человека по имению без дополнительного суффикса: пан Винополь — владелец Винополя. В русском просторечии такое окончание приживалось редко, поэтому носители фамилии Винополь — это, скорее всего, потомки выходцев с юго-запада, которые сохранили исходное звучание.

Вторая, менее вероятная версия, связывает фамилию с прозвищем. Винополем могли иронично назвать человека, который «поле вином заливает», то есть пьяницу. Но эта гипотеза слабая: прозвища от глагольных форм с корнем «вино» обычно образовывались иначе (Винокуров, Винопивцев), а «Винополь» слишком похож на топоним. Поэтому основная, наиболее правдоподобная версия — географическая, указывающая на связь предка с землёй, где рос виноград.